Το πρώτο τραγούδι του Νταλάρα η "Προσμονή" ηχογραφήθηκε το 1967. Ο μονός αυτός δίσκος δεν έγινε ποτέ δημοφιλής. Ο Νταλάρας χρειάστηκε να κάνει μεγάλη προσπάθεια να μπει στο στούντιο, καθώς η ημέρα που ξεκινούσε την καριέρα του ως τραγουδιστής, ήταν η 21η Απριλίου, η ημέρα που η στρατιωτική χούντα κατέλαβε την εξουσία, γεμίζοντας το κέντρο της Αθήνας με τανκς. Μετά από διάφορες 'έκτακτες' εμφανίσεις σε δίσκους άλλων τραγουδιστών, το πρώτο άλμπουμ του Νταλάρα κυκλοφόρησε το 1969 από την εταιρεία ΜΙΝΟΣ. Ο δίσκος αυτός περιείχε πολλές συνθέσεις του Σταύρου Κουγιουμτζή, ο οποίος τα πρώτα χρόνια αποδείχθηκε μια τεράστια χείρα βοηθείας για τη μουσική επιτυχία του τραγουδιστή.

Όπως ο Νταλάρας έχει τονίσει επανειλημμένως σε κατά καιρούς συνεντεύξεις, χρωστά μεγάλο μέρος της αρχικής του επιτυχίας στον Σταύρο Κουγιουμτζή. Η σχέση του με το Σταύρο Κουγιουμτζή υπήρξε πολύ φιλική μέχρι και τον ξαφνικό θάνατο του συνθέτη από καρδιακή ανακοπή, το Μάρτιο του 2005.  Η μεγαλύτερη επιτυχία του δίσκου "Που' ναι τα χρόνια" ήταν το ομώνυμο τραγούδι το οποίο τραγουδιέται ακόμα. Το 1970 κυκλοφόρησε ο δίσκος "Να΄τανε το 21", εξολοκλήρου με τραγούδια του Σταύρου Κουγιουμτζή. Η επιτυχία ήταν ακόμη μεγαλύτερη, και έδωσε κομμάτια κλασσικά, όπως το "Νά΄τανε το 21", "Μ'εκοψαν, με χώρισαν στα δυό" και "Κάπου νυχτώνει". Ο δίσκος περιλάμβανε και πολλές επανεκτελέσεις, κάτι σύνηθες για τους νέους τραγουδιστές της δεκαετίας του '60.

Παρόλα αυτά, λίγες πρώτες εκτελέσεις είχαν γίνει επιτυχία, με αποτέλεσμα σήμερα να θεωρούνται από τον περισσότερο κόσμο "τραγούδια του Νταλάρα". 

Τελευταίος δίσκος της συνεργασίας των δύο καλλιτεχνών ήταν οι " Ύμνοι αγγέλων σε ρυθμούς ανθρώπους ", έργο που παρουσιάστηκε στο Μέγαρο Μουσικής Αθηνών. 

Οι τελευταίες του προσπάθειες εστιάζονται στη διασκευή ελληνικών λαϊκών τραγουδιών σε εκτελέσεις από κλασσικές ορχήστρες. Είναι κάτι που το είχε συζητήσει με τον σπουδαιότερο ίσως Έλληνα συνθέτη Βασίλη Τσιτσάνη, τονίζοντας μάλιστα ο τελευταίος, ότι τα τραγούδια του θα μπορούσαν να έχουν μια άλλη προέκταση, και να προσεγγιστούν με ένα διαφορετικό μουσικό παίξιμο. Μεταξύ άλλων, αυτό έκανε πράξη ο Νταλάρας, συνεργαζόμενος με τις μεγάλες κλασικές ορχήστρες. 

Διαθέτει το ρεκόρ πώλησης δίσκων στην ελληνική αγορά (πάνω από 10.000.000 δίσκοι), ενώ έχει συνεργαστεί με καλλιτέχνες από το διεθνή χώρο (Sting, Paco de Lucia, Al di Meola, Bruce Springsteen) καθώς και με μεγάλες ορχήστρες κλασσικής μουσικής (Φιλαρμονική Ορχήστρα του BBC, Κρεμλίνου, Ισραήλ κ.α.), όπως ακόμα και με τους περισσότερους Έλληνες συνθέτες. 

Το Σεπτέμβριο του 1983, πραγματοποίησε δύο συναυλίες στο Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας (Ο.Α.Κ.Α.), συγκεντρώνοντας συνολικά 160.000 κόσμου. "Η ελληνική μουσική εισέρχεται στο χώρο των μεγάλων σταδίων" σχολίασε το περιοδικό των Rolling Stone, με αφορμή το ρεκόρ του Έλληνα τραγουδιστή. 

Κατέχει το ρεκόρ της μεγαλύτερης συναυλίας ελληνικής μουσικής στο εξωτερικό, στη Νέα Υόρκη, με περισσότερους από 35.000 θεατές. Έχει τραγουδήσει στους μεγαλύτερους συναυλιακούς χώρους παγκοσμίως (Royal Albert Hall, Olympia, Madisson Square Garden, Wembley κ.α.) και θεωρείται ένας από τους κυριότερους εκπροσώπους της ελληνικής μουσικής διεθνώς.

"Ο,τι κάνει ο Νταλάρας σήμερα, το κάνει η υπόλοιπη Ελλάδα μετά από δέκα χρόνια", σχολίασε η Υπουργός Πολιτισμού Μελίνα Μερκούρη. 

Έχει τιμηθεί με το βραβείο Κέννεντυ (1994).